董养性是明代学者，他少时家贫，穿衣吃饭尚不得温饱，自然更无钱读书。村子里有一位长者觉得董养性天资聪慧，是个可塑之才，劝他不要荒废时日，想办法读书学习。他摇头道：“现在我还没想好以后要做什么，我得做好规划后，再一步一步来实施。”可是，董养性见识和能力都很有限，哪能做得出什么规划呢？于是，大好时光就这样一天天地流逝了。
这天，长者看到董养性在街上闲逛，对他招了招手说:“我带你去一个地方吧。”闲得无聊的董养性欣然应允。在长者的带领下，他来到一家打铁铺。铺子里摆放着各种打好的农具和生活用品，其中不乏一些精美的器物，董养性忍不住连连赞叹。看了半天，他跃跃欲试地问：“有步骤说明吗？我想试试。”看打铁匠一脸疑惑，他解释道就是说这些器物是如何打成的？我想照着你的标准试一下。”打铁匠连连摆手，告诉董养性：“铁匠没样，边打边像。”
董养性十分惊讶：“没样的话，如何下手呢？”打铁匠笑了笑，给他演示了一下。从炉火中取出铁料后，他拎着大锤敲起来，下锤的时候，有时轻，有时重，击打的位置也不固定，都是根据自己的目测随心而动。可打着打着，原本的方块铁料就变成了种田需要的农具。
“世事多是如此，不需要考虑太多，也不需要做出精确的规划。比如做学问，只有开始做了，才能在不断的实践中，修正自己的认知，最终把学问做好。不开始，规划再多都是零。”长者意味深长地对董养性说。董养性顿时醍醐灌顶，自此四处向人借书学习，沉湎不觉日夜，终成一代大儒。
民间有许多有关他的传说，其中以“晒书”最著。在赴京赶考途中，公尝与江南三士子同舟。三人以江南出才子自夸，有傲睨天下之势，见董公貌不惊人，以为其粗鄙无才，高谈阔论，目中无人。恰逢风吹浪来，打湿士子书卷，江南举子与船夫忙于舱板晒书。公袒胸露腹，悠然自得，众才子大惑不解，董公称：“吾亦晒书尔”。众才子不见公书何在，公言：“吾腹中自有万卷诗书”。继与公辩谈，众士子不及，乃手书“江南才子数第一，不及山东董老师”送与董养性，董公遂得“江北第一才子”之称。
